Da qualunque direzione si arrivi a Gualdo Tadino non si può far a meno di notare la Rocca Flea: l'antico maniero che si erge a protezione della città.
Antichi documenti testimoniano che già alla fine del X secolo la Rocca Flea esisteva e faceva parte dei possedimenti dei conti di Nocera. Ma preesistente alla stessa Rocca doveva essere l'antica chiesa di Sant'Angelo de Flea come testimoniano due pitture riscoperte nel 1995 nel corso dei lavori di restauro. Nel 1177 era in possesso dell'imperatore Federico Barbarossa. E'nel XIII sec , quando Wald viene visitata da Federico II di Svevia che vi soggiorno a lungo, che la Rocca Flea riprende l'antico vigore e la città viene cinta da una possente cerchia muraria comprensiva di 17 Torri.
E' questa la versione praticamente definitiva della struttura che da lì in poi sarebbe divenuta nei secoli futuri un punto di riferimento importante per tutti coloro che avrebbero governato la città di Gualdo Tadino. Nel 1499 tutto il territorio gualdese, e di conseguenza anche la Rocca Flea, venne assegnata da Papa Alessandro VI alla celebre figlia Lucrezia Borgia. Nel 1513 e per i successivi 80 anni la Rocca Flea sarà la sede della Legazione Cardinalizia Autonoma che reggerà le sorti della città regalandole un periodo di splendore coincidente con il Rinascimento. Il primo e forse più famoso Cardinale Legato fu Antonio Ciocchi di Monte San Savino, nel corso del suo mandato venne costruito il nuovo acquedotto che tansitava anche per la Rocca Flea . Non vi furono più grossi cambiamenti della struttura che con alterne vicende, fu sede di carcere mandamentale dal 1860 con l'avvento del regno d'Italia fino al 1985.
Chiesa di San Benedetto
La basilica cattedrale di San Benedetto è la principale chiesa gualdese si erge nella piazza principale della città dominandola con il suo caratteristico rosone divenuto nel tempo uno dei principali simboli di Gualdo Tadino.
Nel 1875 iniziarono i lavori per l'ampiamento dell'interno della chiesa nel rispetto dello stile romanico-lombardo resisi necessari per l'aumento continuo della popolazione. La storia dell'abazia di San Benedetto nuovo, così chiamato per distinguerlo dal vecchio situato nella piana ai piedi del colle Sant'Angelo, inizia come ricorda una lapide inserita nel lato sinistro dell'edificio A.D.MCCLVI.TPE.G.ABBATIS. H.CENOBIU. E.TRASLATU. IN. GUALDO.
Benché, come si diceva, l'interno è stato recentemente rifatto i portali, il rosone, incastonati nella severa facciata riamngono uno stupendo lavoro di scultura nelle colonne e colonnine a spirale di varie fogge con i capitelli integliati e molti fregi.All'interno della Basilica si trova la cappella dedicata al beato Angelo in cui sono conservate le spglie dell'eremita gualdese protettore della città la cui festa si celebra il 15 gennaio.Di notevole pregio le opere di Avanzino Nucci (1152,1629) conservate in San Benedetto così come l'altare maggiore del XIV sec. opera di Guglielmo Ciani da Perugia. Adiacente l'ingresso della chiesa è collocata una fontana di Antonio Sangallo il vecchio di notevole bellezza, nel cui centro spicca uno stemma con le insegne di Boldovino Ciocchi del Monte, luogotenente del Cardinal Legato Antonio Ciocchi del Monte.
Chiesa di San Francesco
La chiesa di San Francesco fu costruita a cavallo del XII-XIV sec in stile gotico, con un portale ad arco trilobato mentre l'interno è costituito da un unica navata caratterizzato da archi trasversali in larghe campate con volte a crociera.
La costruzione ricorda in parte le chiese assisane, specialemente nelle pareti, di notevole imponenza è l'abside di struttura ottagonale. Al suo interno conserva una croce raffigurante il "Christus patiens", che può essere considerata coeva all'edificio. Notevoli anche le pitture di Matteo da Gualdo che si trovano nella controfacciata. In San Francesco è conservato l'originale della pala della SS. Trinità, originariamente conservato presso l'eremo di Serrasanta risalente al 1528 ca opera di una fabbrica gualdese.
Manifestazioni
Gualdo Tadino è anche sede di importanti manifestazioni culturali e Folkloristiche:
-I Giochi de le Porte (ultima domenica di settembre)
-La Sacra rappresentazione del Venerdì Santo
-La Processione di Montecamera a Pieve di Compresseto (Martedì dopo Pasqua)
-Il Pioppo di San Pellegrino (30 aprile)
-La Notte del fuoco di Grello (23 giugno)
-Presepe vivente nella tradizione contadina di Roveto(24, 25, 26 dicembre
